命运是坎坷的，楚羽凡是幸运的。2008年9月，楚羽凡受李国强所托，负责照顾形象邋遢，毫无斗志的王兴邦，开始了他别样的人生。
王兴邦，楚羽凡的贵人，楚羽凡的恩人，楚羽凡的老师，也是楚羽凡的干爹。初次见面，楚羽凡对王兴邦的印象很差，在楚羽凡的眼里，王兴邦就是混吃等死酗酒无度的失败者。就是这样的人，却影响了楚羽凡的一生。
王兴邦，福建人，早年父母双亡，是名可怜的孤儿，他凭着不服输的狠劲，混迹市井，靠走私家电起家。
2006年，王兴邦孤身一人在外闯荡，搞房地产开发遇到了老对手胡明庸。
2008年，胡明庸利用经济危操控房价，借机坑害王兴邦，王兴邦误中了圈套欠下3000万巨债无力偿还，终日借酒消愁，躲藏在楚羽凡的出租屋内逃避现实。
风云际会，因为偶然，楚羽凡和王兴邦走在了一起。楚羽凡不知道王兴邦是谁，只是碍于情面，尽心尽责照顾王兴邦的生活起居。
2008年经济危机，房地产形势低迷，楚羽凡连续3个月业绩垫底，如果第4个月楚羽凡的业绩依然垫底将被公司劝退。
楚羽凡独自面对销售压力，借酒消愁，倾诉他的职场的无奈。
同时天涯沦落人，相逢何必曾相识。楚羽凡和王兴邦两人你一杯，我一杯，喝的酩酊大醉，王兴邦酒后有感，说：“小羽，人生就像一场赌局，输赢都是自己的，不管压赌注大小，选择了就不要后悔，输不起的人也往往赢不了。”
楚羽凡厉声反驳，说：“能进则不退，能攻则不守，能赢我为什么要输，我不想输！”
王兴邦哈哈大笑，流着苦涩的泪水，嘲笑楚羽凡无知者无畏，说：“小羽，人生是条不归路，商场就是战场，未料胜，先料败，未料进，先料退。想赢？真的能赢吗？没有输过的人就不可能赢！成功的开始就是要有勇气面对失败！”
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